Yoon teve pequenos papéis em vários filmes, mas não conseguiu uma folga e conseguiu outros empregos trabalhando em bares no bairro nobre de Kangnam, em Seul. Yoon apareceu em pequenos papéis em filmes como A Good Day To Have An Affair e Sex is Zero 2. Ela interpretou uma garota de salão na versão cinematográfica de Tazza (também conhecida como The War of Flower) e no drama de televisão On Air.